4-硝基咪唑

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4-硝基咪唑：

摘要：4-硝基咪唑是一种重要的含氮杂环化合物，是咪唑环上带有硝基官能团的衍生物。它在医药、农药和化学合成等领域具有广泛的应用价值，常作为关键的医药中间体。
 
一、基本信息
中文名：4-硝基咪唑
英文名：4-Nitroimidazole
别称：4-硝基-1H-咪唑
化学式：C₃H₃N₃O₂
CAS号：3034-38-6
分子量：113.08 g/mol
外观：通常为淡黄色至类白色结晶性粉末。
EINECS号：221-235-3
 
二、化学结构与性质
1.化学结构：
其母核为咪唑，是一个五元杂环，含有两个氮原子（分别位于1位和3位）。
硝基（-NO₂）官能团连接在咪唑环的4号碳原子上。
 
2.物理化学性质：
熔点：约300°C（分解）
溶解性：
微溶于冷水。
可溶于热水。
易溶于极性有机溶剂，如N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）、甲醇、乙醇等。
难溶于非极性溶剂（如石油醚、正己烷）。
酸碱性：咪唑环上的氮原子使其具有两性，既能与酸反应成盐，也能与碱反应。4-硝基是强吸电子基团，会显著影响其酸性和环上其他位置的化学反应活性。
稳定性：在常温常压下稳定，但需避免与强氧化剂、强还原剂接触。应储存于阴凉、干燥、通风良好的地方。
 
三、主要用途与应用领域
4-硝基咪唑最重要的价值在于其作为“医药中间体”。
1.医药合成：
抗寄生虫药物：是合成著名药物塞克硝唑（Secnidazole）和洛硝哒唑（Ronidazole）的关键起始原料。这些药物主要用于治疗由厌氧菌和原虫（如滴虫、阿米巴）引起的感染。
抗生素：作为合成某些硝基咪唑类抗生素（如甲硝唑的类似物）的中间体。
抗肿瘤药物研究：硝基咪唑类化合物因其在乏氧细胞中的特殊还原活性，被研究作为肿瘤放射治疗的增敏剂或靶向乏氧细胞的抗癌药物前体。
 
2.农药合成：
作为合成某些高效、低毒农药（如杀菌剂、杀虫剂）的中间体。
 
3.化学研究：
作为有机合成中的砌块，用于构建更复杂的含咪唑环的分子。
用于研究硝基杂环化合物的物理化学性质及反应机理。

此文章来自：金腾龙化工(www.smt-tl.com)