十一烷基咪唑

详细参数

十一烷基咪唑
一、核心摘要
十一烷基咪唑，是一种重要的咪唑类衍生物和功能性离子液体的前体。它同时具备咪唑环的化学特性和长碳链烷基的疏水性能，因此在医药合成、工业催化、材料科学等领域具有广泛的应用价值。
 
二、基本信息
中文名称：十一烷基咪唑
英文名称：1-Undecylimidazole
别称：1-十一烷基-1H-咪唑；N-十一烷基咪唑
化学式：C₁₄H₂₆N₂
分子量：222.37 g/mo
CAS登录号：[6702-64-9]
外观：白色类白色晶体-粉末‌
气味：可能有轻微的胺类或特殊气味。
 
三、主要特性
1.化学性质：
碱性：咪唑环上的叔氮原子使其具有一定的碱性，能与酸反应生成盐。
配位能力：咪唑环上的氮原子可以作为配体，与多种金属离子（如铜、锌、钴等）形成稳定的配合物。
反应活性：可作为有机合成的中间体，进行烷基化、酰基化等反应。
 
2.物理性质：
溶解性：可溶于多种有机溶剂，如乙醇、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。不溶于水。
稳定性：在常温常压下稳定，但应避免与强氧化剂、强酸接触。
 
四、主要用途
十一烷基咪唑最重要的价值在于它是合成功能化咪唑类离子液体的关键中间体。
1.离子液体前体：
它与各种酸（如盐酸、六氟磷酸、四氟硼酸等）或金属盐反应，可以方便地制备出一系列1-烷基-3-甲基咪唑鎓盐类离子液体。
例如：与氯甲烷反应生成1-十一烷基-3-甲基咪唑氯盐（[C11mim]Cl），再通过阴离子交换，可得到不同功能的离子液体。
这类含长碳链的离子液体通常具有表面活性、抗菌性和独特的相行为。
 
2.工业催化剂及配体：
在有机合成中，可作为碱催化剂或作为金属催化剂的配体，用于促进某些化学反应，如酯化反应、缩合反应等。
 
3.医药与农药中间体：
其结构是某些药物分子和农药活性成分的核心骨架，可用于合成具有杀菌、抗菌活性的化合物。
 
4.表面活性剂与材料科学：
由于其分子中同时具有亲水的咪唑头和疏水的长烷基链，具备表面活性剂的特征，可用于制备特殊功能的表面活性剂或用于改性材料表面。
 


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