苯并咪唑(Benzimidazole)

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苯并咪唑(Benzimidazole)

苯并咪唑是一种有机化合物，化学式是C7H6N2，片状结晶，微溶于冷水、乙醚、稍溶于热水，易溶于乙醇、酸溶液、强碱溶液。苯并咪唑可用于制备杀菌剂抑霉唑、咪鲜胺等的中间体咪唑。
Benzimidazole is an organic compound with the chemical formula C7H6N2. It is crystalline in flakes and is slightly soluble in cold water, ether, and slightly soluble in hot water. It is easily soluble in ethanol, acid solutions, and strong alkaline solutions. Benzimidazole can be used as an intermediate imidazole in the preparation of fungicides such as imidazole and prochloraz.
 
1. 产品参数：
 
2. 物化性质：
无色晶体。熔点170℃。沸点360℃以上。几乎不溶于苯、石油醚，微溶于冷水、乙醚、稍溶于热水，易溶于乙醇、酸溶液、强碱溶液。
 
3. 用途：
用于合成维生素B12等药物和制备高分子化合物等





苯并咪唑
摘要：苯并咪唑是一种重要的含氮杂环化合物，其独特的结构决定了它广泛的生物活性和应用价值。本文将深入浅出地介绍苯并咪唑的基本信息、性质、制备方法、应用领域及安全注意事项，带您全面了解这一“明星分子”。
 
一、基本信息概览
中文名：苯并咪唑
英文名：Benzimidazole
别称：1,3-苯并二氮唑；间氮茚
化学式：C₇H₆N₂
分子量：118.14 g/mol
CAS登录号：51-17-2
外观：白色至类白色结晶性粉末
 
结构式：
    ```
        C
       / \
    N-C   C-H
    |     |
    C     C
    \\   /
      N-H
    ```
    (这是一个简化的表示，可以理解为由一个苯环和一个咪唑环“并联”而成)
 
二、主要性质
1.物理性质：
熔点：170-172℃
沸点：》360℃
溶解性：微溶于冷水，能溶于热水、乙醇、乙醚等有机溶剂，也溶于稀酸和稀碱溶液。这种两性性质是其重要特征。
 
2.化学性质：
弱碱性：咪唑环上的氮原子能结合质子，表现出弱碱性。
弱酸性：环上的N-H键可以解离，表现出弱酸性，能与强碱反应生成盐。
稳定性：苯并咪唑环系具有较高的热稳定性和化学稳定性。
衍生化反应：其环上的氮原子和碳原子都可以发生烷基化、酰基化等反应，从而衍生出成千上万种具有不同功能的化合物。
 
三、制备方法
在实验室和工业生产中，最经典和常用的方法是邻苯二胺与羧酸或其衍生物（如甲酸）的缩合反应。
经典合成路线：
`邻苯二胺+甲酸→苯并咪唑+水`
这个过程通常在加热条件下进行，操作简便，产率较高。
 
四、主要应用领域（核心价值所在）
苯并咪唑及其衍生物的应用极其广泛，是其备受关注的根本原因。
1.医药领域（最重要应用）
苯并咪唑结构是许多重要药物的药效基团，具有广谱的生物活性。
驱虫药：最著名的应用。如阿苯达唑（肠虫清）、甲苯咪唑、氟苯达唑等，通过抑制寄生虫的微管蛋白合成而起效。
抗病毒药：如马立巴韦用于治疗巨细胞病毒感染。
抗溃疡药：如奥美拉唑、兰索拉唑等质子泵抑制剂，是治疗胃溃疡和胃酸反流的核心药物。
抗癌药：一些苯并咪唑衍生物显示出良好的抗肿瘤活性，正在被广泛研究。
抗高血压药：如坎地沙坦等血管紧张素II受体拮抗剂。
 
2.农药领域
杀菌剂：如多菌灵、苯菌灵、噻菌灵等，是高效、低毒的内吸性杀菌剂，广泛用于防治农作物病害。
杀虫剂/杀螨剂：一些衍生物也具有杀虫和杀螨效果。
 
3.工业与材料科学
金属缓蚀剂：苯并咪唑及其衍生物能与多种金属离子形成稳定的配合物，吸附在金属表面形成保护膜，广泛应用于冷却水系统、汽车防冻液等的缓蚀。
有机合成中间体：用于合成染料、颜料、荧光增白剂等。
高分子材料：可作为合成高性能聚苯并咪唑（PBI）纤维和树脂的单体。PBI材料具有极佳的耐高温性、阻燃性和化学稳定性，用于消防服、宇航服等特种防护领域。
 
4.分析化学
作为配体，用于萃取和检测某些金属离子。

此文章来自：金腾龙化工(www.smt-tl.com)