2-苯基咪唑

 

中文名称：2-苯基咪唑

 

英文名称：2-Phenylimidazole

 

CAS号：670-96-2

 

分子式：C9H8N2

 

分子量：144.17

 

纯度：≥99%

 

MDL号：MFCD00005186

 

Beilstein号：114011

 

EC号：211-581-7

 

物理参数

 

熔点:140-147℃

 

沸点:198-200℃

 

闪点:200℃

 

含量:%≥99(色谱分析)

 

水份:%≤0.4

 

用途说明

 

用作环氧树脂固化剂；可用作环氧树脂、聚氨基甲酸乙酯等固化剂2-苯基咪唑，还可用作各种医药、农药和染料中间体。

 

贮藏运输

 

输中应轻装轻卸2-苯基咪唑，防止内包装破裂2-苯基咪唑，本品极易吸潮。




2-苯基咪唑
一、核心概述
2-苯基咪唑，英文名2-Phenylimidazole，是一种重要的有机化合物，其结构特征是一个咪唑环在2号位连接着一个苯基。它是咪唑类衍生物中的典型代表，兼具咪唑环和苯环的化学特性，因此在医药、农药、材料科学及有机合成等领域具有广泛的应用价值。
 
二、基本信息
中文名：2-苯基咪唑
英文名：2-Phenylimidazole
别称：2-苯基-1,3-氮杂茂
化学式：C₉H₈N₂
CAS号：[670-96-2]
分子量：144.17 g/mol
外观：通常为白色至类白色结晶性粉末。
熔点：约148-150°C。
 
三、化学结构与性质
1.化学结构：
其分子由一个五元杂环——咪唑环和一个苯环直接连接而成。
咪唑环含有两个氮原子，其中一个（N1）是“吡咯型”氮，能提供质子，呈弱酸性；另一个（N3）是“吡啶型”氮，能接受质子，呈弱碱性。因此，2-苯基咪唑是两性化合物。
 
2.物理化学性质：
溶解性：微溶于冷水，能溶于热水、乙醇、甲醇、氯仿、二甲基甲酰胺（DMF）等有机溶剂。
酸碱性：其pKa值使其既能与酸反应生成盐，也能与强碱反应。这种特性在分离纯化和作为催化剂时非常重要。
熔点：具有明确的熔点范围，是鉴定其纯度的关键指标之一。
稳定性：在常温常压下稳定，但应避免与强氧化剂接触。
 
四、主要合成方法
实验室和工业上合成2-苯基咪唑的经典方法主要有以下几种：
1.Debus-Radziszewski反应（最常用）：
这是合成咪唑环最经典的方法。以苯甲醛、乙二醛和氨（或甲酸铵、乙酸铵等氨源）为原料，在特定条件下“一锅法”环化缩合生成2-苯基咪唑。
优点：原料易得，反应路线成熟。
反应简式：C₆H₅CHO(苯甲醛)+OHC-CHO(乙二醛)+NH₃→C₉H₈N₂(2-苯基咪唑)
2.从苯甲酰甲基溴与甲酰胺环化：
以苯甲酰甲基溴和甲酰胺为原料，通过加热环化生成2-苯基咪唑。
 
五、主要应用领域
2-苯基咪唑的价值主要体现在其作为关键中间体和功能性添加剂上。
1.医药与农药中间体：
它是合成多种药物分子的核心结构单元。许多重要的药物，如抗真菌药、抗溃疡药（H2受体拮抗剂）、抗高血压药和抗癌药物中都含有2-苯基咪唑或其衍生物的骨架。
在农药领域，用于合成高效低毒的杀菌剂和除草剂。
 
2.环氧树脂固化剂：
这是其一个非常重要且具体的应用。2-苯基咪唑作为一种潜伏性固化剂，在室温下与环氧树脂混合后稳定性好，只有在加热到一定温度（如80-120°C）时才会迅速引发固化反应。
优点：固化产物具有优良的机械性能、电绝缘性、耐热性和化学稳定性。广泛用于电子元器件的封装、涂料、复合材料和胶粘剂。
 
3.有机合成与配位化学：
作为有机合成的碱性催化剂或配体，参与多种有机反应。
其分子中的氮原子可以提供孤对电子，与金属离子（如Cu²⁺,Zn²⁺,Co²⁺等）配位，形成结构多样的金属配合物。这些配合物在催化、材料科学和生物无机化学中具有研究价值。
 
4.电化学与材料科学：
用于制备离子液体、腐蚀抑制剂和功能性高分子材料。