2-糠酸

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2-糠酸
一、核心摘要
2-糠酸，又称呋喃甲酸，是一种重要的有机化合物，其分子结构兼具呋喃环和羧基。它天然存在于松叶、杏仁等植物中，但主要通过工业化生产获得。2-糠酸是糠醛下游的关键衍生物，被誉为“来自生物质的平台化合物”，在食品、医药、农药、合成材料等领域具有广泛的应用，是一种绿色、可持续的化工原料。
中文名：2-糠酸，呋喃甲酸
英文名：2-Furoic Acid,Furan-2-carboxylic Acid
化学式：C₅H₄O₃
CAS登录号：88-14-2
外观：白色或类白色单斜棱形结晶或结晶性粉末
气味：略有特殊气味
 
二、基本信息与理化性质
分子结构式：   
          O
         //
        HC
        |   ||
        HC   C-COH
        |   |
        HC-CH
         \\
          O
    ```
（简化的结构式可以描述为：一个五元呋喃环，在环的2号位上连接一个羧基(-COOH)）
分子量：112.08 g/mol
熔点：133-134°C
沸点：230-232°C
溶解性：
易溶于：热水、乙醇、乙醚等有机溶剂。
微溶于：冷水。
其溶解性特点使其在提纯（如重结晶）和应用中非常方便。
 
主要化学性质：
1.酸性：具有羧酸的典型通性，能与碱反应生成盐（如糠酸钠、糠酸钾）。
2.酯化反应：能与醇类发生酯化反应，生成各种糠酸酯，是重要的香料和增塑剂。
3.还原反应：可被还原成糠醇。
4.呋喃环的反应：其呋喃环可以进行卤化、硝化等亲电取代反应，但活性低于苯环。
 
三、生产与制备方法
2-糠酸的工业生产主要以其前体糠醛为原料。糠醛来源于玉米芯、甘蔗渣、燕麦壳等富含戊聚糖的农副产品，因此2-糠酸具有可再生、绿色环保的属性。
主要工业化方法：
1.糠醛氧化法（最常用）：
化学氧化：在碱性条件下（如NaOH），使用高锰酸钾(KMnO₄)、次氯酸钠(NaClO)等氧化剂，将糠醛氧化成2-糠酸。该方法技术成熟，是传统的主流工艺。
空气/氧气催化氧化：使用催化剂（如金属氧化物），在加压条件下用空气或氧气直接氧化糠醛。此法更环保、成本更低，是现代工艺的发展方向。
 
2.Cannizzaro反应：糠醛在浓碱溶液中发生自身氧化还原反应，生成糠醇和糠酸盐，后者经酸化即可得到2-糠酸。此法因原子经济性差，已逐渐被淘汰。
 
四、主要应用领域
2-糠酸的应用十分广泛，是其价值的重要体现。
1.食品工业：
防腐剂：其钠盐或钾盐（糠酸钠/钾）是高效、低毒的食品防腐剂，对霉菌、酵母菌和细菌有良好的抑制作用，常用于酱油、醋、果汁、面包等食品中。
 
2.医药工业：
合成中间体：是合成多种药物的重要起始原料或中间体，例如用于制造抗生素（如呋喃西林）、抗高血压药物、利尿剂等。
香料定香剂：本身也可用于医药香料。
 
3.农药工业：
合成中间体：用于生产高效、低残留的杀虫剂、杀菌剂和除草剂。例如，其衍生物呋喃酚是合成克百威（呋喃丹）等氨基甲酸酯类农药的关键中间体。
 
4.合成香料：
各种糠酸酯类（如糠酸甲酯、糠酸乙酯）具有水果或蘑菇样香气，被广泛用于日用香精和食用香精中。
 
5.高分子材料：
可作为合成聚酰胺（尼龙）、聚酯等高分子材料的单体，赋予材料特殊的性能。
 
6.其他领域：
用作金属缓蚀剂、涂料助剂、感光材料等。

此文章来自：金腾龙化工(www.smt-tl.com)