邻苯二甲酸

邻苯二甲酸(酞酸、1,2-苯二甲酸)
一、核心摘要
邻苯二甲酸，又名酞酸，是一种重要的有机化合物，化学式为C₆H₄(COOH)₂。它是制造染料、香料、药物和增塑剂（尤其是邻苯二甲酸酯类，如DEHP、DOP等）的关键中间体。因其衍生物的广泛应用，邻苯二甲酸在化工行业具有举足轻重的地位，但同时其某些酯类衍生物对环境和健康的潜在风险也备受关注。
 
二、基本信息
中文名：邻苯二甲酸
英文名：Phthalic Acid
别称：酞酸、1,2-苯二甲酸
化学式：C₈H₆O₄
结构简式：C₆H₄(COOH)₂
分子量：166.13 g/mol
CAS登录号：[88-99-3]
EINECS登录号：201-873-2
 
三、物化性质
1.物理性质：
外观：白色结晶性粉末或针状晶体。
气味：无臭或微带酸味。
密度：1.593 g/cm³
熔点：约191℃（封管中，在开放环境中加热会分解失水成为邻苯二甲酸酐）。
沸点：分解。
溶解性：微溶于水和乙醚，溶于热水，易溶于乙醇、甲醇和丙酮。
 
2.化学性质：
酸性：具有羧酸的典型性质，是一种二元弱酸，可与碱反应生成盐。
脱水反应：加热至熔点以上时，分子内脱水生成重要的工业原料——邻苯二甲酸酐（俗称苯酐）。
酯化反应：与醇类发生酯化反应，生成邻苯二甲酸酯。这是其最重要的化学反应，产物是广泛使用的增塑剂。
成盐反应：能与多种金属离子形成盐。
 
四、制备方法
工业上大规模生产邻苯二甲酸，实际上是先生产其酐，再通过水解得到酸。
1.主要工业制法：
催化氧化法：以邻二甲苯或萘为原料，在催化剂（如五氧化二钒）作用下，与空气进行气相催化氧化，首先生成邻苯二甲酸酐，然后用水吸收并水解，经结晶、离心分离、干燥后得到成品。
反应式（以邻二甲苯为例）：
C₆H₄(CH₃)₂+3O₂→C₆H₄(CO)₂O+3H₂O（生成酐）
C₆H₄(CO)₂O+H₂O→C₆H₄(COOH)₂（水解成酸）
 
2.实验室制法：
通常通过高锰酸钾等氧化剂氧化邻苯二甲酸衍生物（如邻二甲苯、邻硝基甲苯等）来制备。
 
五、主要用途
邻苯二甲酸本身直接应用较少，其主要价值在于作为合成一系列重要化工产品的前体。
1.增塑剂（核心用途）：其酯类衍生物，如邻苯二甲酸二(2-乙基己)酯（DEHP）、邻苯二甲酸二丁酯（DBP）、邻苯二甲酸二异壬酯（DINP）等，是聚氯乙烯（PVC）最常用的主增塑剂，能赋予PVC制品柔韧性和延展性。广泛应用于玩具、地板、壁纸、电线电缆、医疗tubing等领域。
 
2.合成树脂：用于生产醇酸树脂（用于涂料、油漆）和不饱和聚酯树脂（用于制造玻璃钢、人造大理石等）。
 
3.染料中间体：是合成蒽醌类、酞菁类染料的重要原料。
 
4.医药与农药：用作合成某些药物（如泻药酚酞）和农药的中间体。
 
5.香料：其酯类也用于香料工业，如邻苯二甲酸二乙酯（DEP）常用作定香剂。