丙二酸

详细参数

丙二酸：

中文名称	丙二酸
英文名称	propanedioic acid
中文别名	缩苹果酸胡萝卜酸;甜菜酸;缩苹果酸;甲烷二羧酸;丙烷二羧酸，丙二酸
英文别名	Propanedioic acid;Methane dicardonic acid;Methanadicarboxylic acid;Carboxyacetic acid
CAS	141-82-2
EINECS号	205-503-0
分子式	C3H4O4
分子结构	丙二酸羧基C原子以sp2杂化轨道成键，亚甲基C原子以sp3杂化轨道成键。
分子量	104.06
熔点	135-136℃
沸点	140℃（分解）
水溶性	1400 g/L(20ºC)
密度	1.619 g/cm3
外观	白色结晶
闪点	157°C
应用	丙二酸用于医药中间体和香料、粘合剂等
主要成分	含量:≥98.5%。
外观与性状	无色晶体。

 

丙二酸-主要用途：

丙二酸（胡萝卜酸、缩苹果酸）
丙二酸是一种重要的有机二元羧酸，在化工、医药、材料等领域扮演着关键角色。本文将带您详细了解丙二酸的基本信息、理化性质、主要用途、生产方法以及安全注意事项。
 
一、丙二酸是什么？（基本信息）
中文名称：丙二酸
英文名称：Malonic Acid
别称：胡萝卜酸、缩苹果酸
化学式：C₃H₄O₄
结构简式：HOOC-CH₂-COOH
CAS号：141-82-2
外观：常温下为白色结晶性粉末。
来源：其名称来源于希腊语“μαλον（malon）”，意为“苹果”，因为它最早是从苹果酸氧化得到的。
 
二、主要理化性质
1.物理性质：
熔点：约135°C（同时开始分解）。
溶解性：易溶于水、乙醇、甲醇等极性溶剂，微溶于乙醚。
酸性：属于中等强度的有机酸，由于其亚甲基（-CH₂-）受到两个吸电子羰基的影响，酸性比乙酸强。
 
2.化学性质（核心特性）：
不稳定性：加热至熔点以上时，容易脱羧（失去一个二氧化碳分子），生成乙酸。这是它的一个特征反应。
`HOOC-CH₂-COOH→CH₃COOH+CO₂`
亚甲基的活泼性：丙二酸分子中间的亚甲基（-CH₂-）上的氢原子非常活泼，可以在碱作用下形成碳负离子，从而发生一系列亲核取代反应。这是丙二酸最重要的化学性质，也是其广泛应用的基础。
成酯反应：可以与醇类反应生成丙二酸酯（如丙二酸二乙酯），这些酯比酸本身更稳定，用途更广。
 
三、主要用途与应用领域
丙二酸及其酯类是极其重要的有机合成中间体。
1.医药工业：
核心用途：是合成巴比妥类镇静催眠药（如苯巴比妥）的关键原料。
维生素B1、B2：在合成路径中也会用到丙二酸衍生物。
其他药物：还用于合成某些氨基酸、抗生素和心血管药物。
 
2.化工与材料领域：
香料：用于合成香豆素等香料。
染料：作为某些染料的中间体。
电镀添加剂：在金属表面处理中用作光亮剂和稳定剂。
高分子材料：可用于合成某些特种树脂和聚合物的单体。
 
3.科研与生化领域：
代谢研究：丙二酸是琥珀酸脱氢酶的竞争性抑制剂。在生物化学研究中，常被用来抑制三羧酸循环，从而研究细胞呼吸和能量代谢。
有机合成“明星分子”：丙二酸二乙酯是经典有机合成反应——丙二酸二乙酯合成法的核心试剂，用于制备各种一元羧酸和环烷酸。







丙二酸（胡萝卜酸、缩苹果酸）
丙二酸是一种重要的有机二元羧酸，在化工、医药、材料等领域扮演着关键角色。本文将带您详细了解丙二酸的基本信息、理化性质、主要用途、生产方法以及安全注意事项。
 
一、丙二酸是什么？（基本信息）
中文名称：丙二酸
英文名称：Malonic Acid
别称：胡萝卜酸、缩苹果酸
化学式：C₃H₄O₄
结构简式：HOOC-CH₂-COOH
CAS号：141-82-2
外观：常温下为白色结晶性粉末。
来源：其名称来源于希腊语“μαλον（malon）”，意为“苹果”，因为它最早是从苹果酸氧化得到的。
 
二、主要理化性质
1.物理性质：
熔点：约135°C（同时开始分解）。
溶解性：易溶于水、乙醇、甲醇等极性溶剂，微溶于乙醚。
酸性：属于中等强度的有机酸，由于其亚甲基（-CH₂-）受到两个吸电子羰基的影响，酸性比乙酸强。
 
2.化学性质（核心特性）：
不稳定性：加热至熔点以上时，容易脱羧（失去一个二氧化碳分子），生成乙酸。这是它的一个特征反应。
`HOOC-CH₂-COOH→CH₃COOH+CO₂`
亚甲基的活泼性：丙二酸分子中间的亚甲基（-CH₂-）上的氢原子非常活泼，可以在碱作用下形成碳负离子，从而发生一系列亲核取代反应。这是丙二酸最重要的化学性质，也是其广泛应用的基础。
成酯反应：可以与醇类反应生成丙二酸酯（如丙二酸二乙酯），这些酯比酸本身更稳定，用途更广。
 
三、主要用途与应用领域
丙二酸及其酯类是极其重要的有机合成中间体。
1.医药工业：
核心用途：是合成巴比妥类镇静催眠药（如苯巴比妥）的关键原料。
维生素B1、B2：在合成路径中也会用到丙二酸衍生物。
其他药物：还用于合成某些氨基酸、抗生素和心血管药物。
 
2.化工与材料领域：
香料：用于合成香豆素等香料。
染料：作为某些染料的中间体。
电镀添加剂：在金属表面处理中用作光亮剂和稳定剂。
高分子材料：可用于合成某些特种树脂和聚合物的单体。
 
3.科研与生化领域：
代谢研究：丙二酸是琥珀酸脱氢酶的竞争性抑制剂。在生物化学研究中，常被用来抑制三羧酸循环，从而研究细胞呼吸和能量代谢。
有机合成“明星分子”：丙二酸二乙酯是经典有机合成反应——丙二酸二乙酯合成法的核心试剂，用于制备各种一元羧酸和环烷酸。


此文章来自：金腾龙化工(www.smt-tl.com)