对羟基苯乙酸

 

中文名称:对羟基苯乙酸

 

英文名称:4-Hydroxyphenylacetic acid

 

中文别名:4-羟基苯基乙酸;4-羟基苯乙酸;对羟基苯醋酸;4-氢氧苯乙酸;对羟苯乙酸;4-羟基苯乙酸

 

英文别名:p-Hydroxyphenylacetic acid;p-Hydroxy Phenyl Acetic Acid;(4-hydroxyphenyl)acetate

 

CAS号:156-38-7

 

分子式:C8H8O3

 

分子量:152.15

 

 

1.性状：白色结晶粉末。

 

2.熔点（oC）：149-150

 

3.溶解性：微溶于水，溶于乙醚、乙醇、乙酸乙酯。

 

4.沸点（oC）：346.6

 

5.闪点（oC）：177.6

 

6.相对密度(d204)：1.319

 

 

储存密封的贮藏气内，并放置在阴凉干爽的位置内。

 

 

有机合成中间体，用于生产β-受体阻滞药阿替洛尔和葛根黄豆甙元有效成分－4,7-二羟基异黄酮的合成；还可用作农药中间体。

 

 

CAS号：156-38-7

 

MDL号：MFCD00004347

 

EINECS号：205-851-3

 

RTECS号：AI2680000

 

BRN号：1448766




对羟基苯乙酸
摘要：对羟基苯乙酸是一种重要的有机化合物和精细化工中间体，广泛存在于自然界中，并在医药、农药、香料等领域具有关键应用。本文将为您全面介绍其基本信息、性质、制备方法、主要用途及安全注意事项。
 
一、基本信息
中文名称：对羟基苯乙酸
英文名称：4-Hydroxyphenylacetic Acid
别称：对羟苯乙酸；对羟基苯基乙酸
化学式：C₈H₈O₃
分子量：152.15 g/mol
CAS登录号：[156-38-7]
EINECS登录号：205-851-4
外观：通常为白色或类白色结晶性粉末。
熔点：约149-151°C
 
二、化学结构与性质
1.结构特点：
对羟基苯乙酸的分子结构由一个苯环、一个酚羟基（-OH）和一个乙酸基团（-CH₂COOH）构成。其中，酚羟基和乙酸基团处于苯环的对位（1和4位），因此得名“对”羟基苯乙酸。这种结构使其同时具有芳香酸和酚类化合物的特性。
`HO─C₆H₄─CH₂─COOH`（简化结构式，其中C₆H₄表示对位取代的苯环）
 
2.物理化学性质：
溶解性：微溶于冷水，易溶于热水、乙醇、乙醚等有机溶剂。
酸碱性：具有羧酸的通性，呈弱酸性，能与碱反应生成盐（如对羟基苯乙酸钠）。
化学活性：其分子中的酚羟基容易发生氧化、酯化、醚化等反应；羧基可以发生酯化、酰胺化等反应。苯环也可以发生亲电取代反应（但由于羟基和羧基的定位效应，反应位点受到限制）。
 
三、制备方法
对羟基苯乙酸的工业制备方法主要有以下几种：
1.生化法（酪氨酸酶解法）：
这是较为传统和环保的方法。以富含酪氨酸的动植物蛋白为原料，通过酸水解或酶水解，将酪氨酸转化生成对羟基苯乙酸。这种方法条件相对温和，但成本较高。
 
2.化学合成法：
对氨基苯乙酸重氮化法：这是目前最主流、经济的工业生产方法。以对氨基苯乙酸为起始原料，经过重氮化反应，再将重氮基（-N₂⁺）置换成羟基（-OH），从而得到目标产物。
苯酚与乙醛酸法：在碱性条件下，苯酚与乙醛酸进行缩合反应（Reimer-Tiemann反应变体），生成对羟基苯乙酸。
 
四、主要用途
对羟基苯乙酸是极其重要的医药和化工中间体。
1.医药领域（核心用途）：
合成阿莫西林：它是生产广谱抗生素阿莫西林（Amoxicillin）的关键侧链中间体。阿莫西林是全球使用量最大的抗生素之一。
合成其他药物：还用于合成肾上腺素类药物（如异丙肾上腺素）、治疗帕金森病的药物（如左旋多巴的合成前体）以及一些心血管药物。
 
2.农药领域：
作为合成某些高效、低毒杀虫剂和除草剂的中间体。
 
3.香料与化妆品工业：
可用于合成香兰素等香料，也可作为化妆品的添加剂。
 
4.生化研究：
在生物化学中，它是一些酶的底物或抑制剂，用于科学研究。