2-吡啶甲酸（皮考林酸）

详细参数

2-吡啶甲酸：

2-吡啶甲酸（吡啶-2-甲酸）
一、核心摘要
2-吡啶甲酸，又称皮考林酸，是一种重要的有机化合物和精细化工中间体。它是吡啶环上2号位（邻位）带有一个羧基（-COOH）的衍生物。这种结构使其兼具吡啶的碱性和羧酸的酸性，在配位化学、医药、农业和日化等领域有广泛应用。
 
二、基本信息
中文名称：2-吡啶甲酸
中文别名：皮考林酸；吡啶-2-羧酸；α-吡啶甲酸
英文名称：2-Pyridinecarboxylic acid
英文别名：Picolinic acid
CAS号：98-98-6
EINECS号：202-719-7
化学式：C₆H₅NO₂
分子量：123.11 g/mol
外观：白色至类白色结晶性粉末
气味：无味或微有特殊气味
 
三、物化性质
熔点：136-139°C
沸点：分解（在沸点前会升华）
溶解性：
易溶于热水、热乙醇。
微溶于冷水、乙醚。
其结构中的氮原子和氧原子使其能与多种金属离子形成稳定的配合物，因此在许多金属盐溶液中也有较好的溶解性。
酸碱性：它是一种两性化合物。吡啶环上的氮原子能接受质子，显弱碱性；羧基能电离出质子，显弱酸性。其酸性（pKa≈5.0）比苯甲酸（pKa≈4.2）稍弱。
稳定性：在常温常压下稳定，但应避免与强氧化剂接触。
 
四、结构特点与化学性质
2-吡啶甲酸最显著的结构特点是羧基与吡啶氮原子处于邻位。这种邻位效应使其具有独特的化学行为：
1.螯合作用：氮原子和羧基氧原子可以同时与同一个金属离子配位，形成稳定的五元环螯合物。这是其最重要的化学性质之一，使其成为优秀的金属螯合剂。
2.成盐反应：既能与酸反应生成吡啶鎓盐，也能与碱反应生成羧酸盐。
3.酯化/酰胺化反应：羧基可以发生常规的酯化、酰胺化反应，生成相应的酯或酰胺衍生物。
4.还原反应：吡啶环可以被还原为哌啶环。
 
五、主要应用领域
2-吡啶甲酸的应用非常广泛，主要体现在以下几个方面：
1.医药领域：
中间体：是合成多种药物的重要起始原料或中间体，例如某些抗结核药物（如异烟肼的衍生物）、消炎药、心血管药物等。
本身活性：研究表明，皮考林酸在人体内与锌、铬等微量元素的吸收和转运有关。
 
2.农业领域：
农药中间体：用于合成高效、低毒的除草剂、杀虫剂和植物生长调节剂。其金属螯合物（如铜盐、锰盐）本身也可作为杀菌剂或微量元素肥料。
 
3.配位化学与工业催化：
金属螯合剂：用于金属离子的分离、提取和纯化（如从废液中回收贵金属）。
催化剂配体：其衍生物可作为均相催化反应的配体，用于各种有机合成反应。
 
4.日化与其他领域：
化妆品添加剂：其金属盐可用作收敛剂或防腐剂。
电镀添加剂：在电镀工业中用作光亮剂和稳定剂。
高分子材料：可作为聚合反应的改性单体。
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