二溴丁二酸（23-二溴丁二酸）

2，3-二溴丁二酸（2、3-Dibromosuccinic acid）

 

分子式：C4H4Br2O4

 

分子量：275.88

 

CAS No.526-78-3

 

二溴丁二酸-性状：

 

白色结晶粉末，含量99.6%，mp255~256℃，溶于甲醇、乙醇、异丙醇。用于助焊剂、焊锡膏生产里起助焊活性，因为其活性强，其残留物少，干净，用量少，广泛用于高精密电子元件中做中高档环保型助焊剂。并可用于制药、有机合成。

 

二溴丁二酸-理化指标：

 

含量,(%)：99.6

 

熔点,(℃)：255~256℃

 

干燥失重,(%)<0.1

 

重金属含量,(mg/l)：<20

 

灰分,(%)：<0.03

 

水份,(%)：<0.03

 

包装：黄色纸板桶装，内衬PE薄膜袋。25kg/桶





二溴丁二酸
一、核心摘要
二溴丁二酸（英文名称：2,3-Dibromosuccinic acid）是一种重要的有机溴代酸，常温常压下为白色至类白色结晶性粉末。它分子中含有两个溴原子和两个羧基，使其兼具卤代烃和羧酸的化学性质，因此被广泛用作有机合成中间体，特别是在医药、农药和高分子材料等领域。
 
二、基本信息
中文名称：二溴丁二酸
英文名称：2,3-Dibromosuccinic acid
别称：2,3-二溴琥珀酸
化学式：C₄H₄Br₂O₄
分子量：275.88 g/mol
CAS登录号：[526-78-3](内消旋体，meso-form)；[608-36-6](外消旋体，DL-form)
EINECS号：208-400-9
外观：白色至类白色结晶性粉末
熔点：255-260°C(分解)
 
三、化学结构与性质
1.结构特点：
二溴丁二酸存在立体异构现象，主要有两种形式：
内消旋体(meso-form)：分子内存在一个对称面，虽有两个手性中心，但整个分子是非手性的。
外消旋体(DL-form)：由等量的一对对映异构体组成。
这两种异构体在物理性质（如熔点、溶解度）和化学反应活性上可能存在差异。
 
2.化学性质：
羧酸的通性：可与碱反应生成盐，与醇发生酯化反应生成二溴丁二酸酯。
卤代烃的性质：溴原子具有较好的反应活性，可被其他亲核试剂（如-OH,-CN,-NH₂等）取代，生成各种衍生物。
脱溴化氢反应：在碱性条件下，可发生消除反应，生成富马酸（反丁烯二酸）或马来酸（顺丁烯二酸）。
热稳定性：受热时可能分解，释放出溴化氢（HBr）气体。
 
四、制备方法
最常见的工业制备方法是以马来酸（顺丁烯二酸）或富马酸（反丁烯二酸）为原料，与溴进行加成反应。
 
反应方程式：
`HOOC-CH=CH-COOH+Br₂→HOOC-CHBr-CHBr-COOH`
工艺简述：将马来酸或富马酸溶于水或有机溶剂（如冰醋酸）中，在常温或加热条件下滴加溴液，反应完毕后冷却、结晶、过滤、洗涤、干燥即可得到二溴丁二酸产品。
 
五、主要用途与应用领域
1.医药中间体：这是其最重要的用途。可用于合成：
抗癌药物：是合成某些抗肿瘤药（如雷替曲塞）的关键中间体。
抗生素：用于合成某些抗生素分子结构片段。
其他精细化学品：用于构建复杂有机分子的手性骨架。
2.农药中间体：作为合成高效低毒杀虫剂、杀菌剂的原料。
3.高分子材料：可作为阻燃剂单体或改性剂，利用其溴元素提供阻燃效果；也可用于合成特种聚酯或环氧树脂固化剂。
4.化学研究：在有机合成实验室中，常被用作引入两个相邻手性中心的模型化合物或合成子。